تدور أحداث قصة اللعبة في الثلاثينيات خلال الأزمة الإقتصادية العالمية والتي تعرف بإسم "الكساد العظيم" وتدور تلك الأحداث في مدينة Lost Heaven وهي مدينة خيالية ولكن مستوحاة من مدينة شيكاغو الأمريكية. اشتهرت تلك الفترة بانتشار الجريمة بشكل كبير، وتجارة الكحول (الذي كان محرماً دولياً) بجانب غسيل الأموال، والمثير للعجب أن جميع تلك الجرائم كانت تحدث على مرأى ومسمع جهاز الشرطة والمسؤولين، فكان الفساد منتشراً كالوباء، يدفع ثمنه فقط الطبقة الدنيا من المجتمع والتي كان من ضمنها بطل قصتنا سائق التاكسي تومي أنجيلو