هناك سبب لحدوث عمليات الهرب من السجون في الخيال أكثر من الواقع بكثير، وهو أن هذه الأماكن في الواقع ليست للعب والعبث. الأمر نفسه ينطبق على لعبة The Escapists، على الرغم من الرسوم اللطيفة التي تتمتع بها. اللعبة تعتبر بالكاد محاكاة واقعية للحياة خلف القضبان - السجناء يقومون بكل شيء شاهدناه في الأفلام الشهيرة والمسلسلات مثل Breaking Bad -، ولكنها لعبة تجمع ما بين عنصري الـ sandbox والألغاز حيث تشعر بأن السجناء لا يعيشون حياة السجن فعلاً
من ناحية أسلوب اللعب فهي تركِّز على عناصر الـ sandbox بشكلٍ أكبر. المناداة على أسماء السجناء في الاجتماع الصباحي هو الوقت الذي يتم التعرف فيه على فعاليات اليوم، وذلك يشمل الإعلان عن الزنزانات التي سيتم تفتيشها بحثاً عن البضائع المهربة. بعد فترة قصيرة لاحظت أن هذا هو الوقت المناسب للتسلسل إلى زنزانات بقية السجناء وسرقة ما لديهم بحذر. أوقات الاجتماعات العامة مثل العشاء تعتبر فرصة لتبادل الأحاديث مع بقية السجناء، واستئجار المساعدين، وجمع المهمات الصغيرة مثل استعادة قرص الـ DVD المسروق لأحدهم أو التسبب بفوضى عند الاجتماع الصباحي التالي
الإرشادات في اللعبة تقدم لك معلومات بسيطة عن ما يتوجب عليك معرفته للهرب فعلاً من السجن، والعامل الثاني هو مقدار الإزعاج الذي سيتسبب به التكرار لك مع مرور الوقت. جمع القطع والأدوات التي أنت بحاجة إليها للهرب يتطلب أياماً كثيرة في اللعبة، ومن السهل أن تخسر كل الأدوات الهامة لأبسط الأخطاء. يمكنك حفظ تقدمك في اللعبة مع بداية كل يوم فيها، وطالما أن اللعبة لا تحتوي على مفهوم الموت، فأنت معرَّض لخسارة تقدمك في اللعبة دائماً، فقد يقرر أحد السجناء النيل منك لسببٍ أو لآخر، أو ربما يقوم أحد الحراس بإفساد خطتك في اللحظة الأخيرة.
كل سجن من السجون التسعة يقدم تحدياً مختلفاً وإعدادات مغايرة، من إجراءات الأمن القليلة مع زنزانة مجاورة لممر الخدمات، إلى إجراءات الأمن المشددة لأولئك الذين ارتكوا جرائم أكثر خطورة. السجن الأول يحتوي على تلفاز في كل الغرف، بينما الأخير ففيه كاميرات مراقبة. بينهما يوجد Stalag و Shanktonو State Pen و jungle jailو San Pancho. هناك أيضاً ثلاثة سجون مخصصة إضافية، بما فيها Camp Epsilon، حيث الجدران عبارة عن شباك أي لا يوجد أي نوع من الخصوصية وستقضي معظم حياة السجن وكأنك في العراء